De l’autre côté du miroir : le Nobel de chimie 2026 récompense des travaux sur des molécules reflets l’une de l’autre

Henri Kagan est né à Boulogne-Billancourt, en 1930. Il est professeur émérite à l’Université Paris-Saclay. Kensō Soai est né à Hiroshima, au Japon, en 1950. Il est maître de conférences à l’Université des sciences de Tokyo.

Kagan et Soai ont mis au point des réactions permettant de produire une seule des deux formes de ces molécules chirales. Leurs travaux ont été décisifs pour les chimistes qui fabriquent des médicaments, car parfois, seule une des deux formes (droite ou gauche) de la molécule a l’effet souhaité dans l’organisme.

Les molécules en image miroir sont extrêmement courantes, et leurs formes « droite » et « gauche » peuvent avoir des effets très différents. Par exemple, la forme droite du limonène a une odeur d’orange, tandis que l’autre a plutôt une odeur de citron. De même, l’une des formes de la molécule de carvone est responsable de l’odeur des graines de carvi et sert à empêcher les pommes de terre de pourrir (gauche) tandis que la molécule en image miroir (droite) a une odeur de menthe et est utilisée pour repousser les moustiques.

Nous pouvons facilement distinguer ces différentes molécules en image miroir, car les récepteurs de notre nez sont constitués d’acides aminés qui sont tous « gauchers ».

De la même façon qu’une main gauche rentre mal dans un gant droit, en biologie, une molécule « gauche » se lie différemment à un récepteur constitué d’acides aminés gauches qu’une molécule « droite ».

Deux questions se posent autour des molécules chirales. Premièrement, lors d’une réaction chimique, on obtient souvent un mélange des deux images miroirs, ou énantiomères. Cela peut poser problème lors du développement de médicaments, pour les raisons que nous avons déjà évoquées. Comment produire une seule des deux formes, de façon exclusive ?

Deuxième question, d’importance car elle constitue un des mystères de l’apparition de la vie : les acides aminés n’existent naturellement que sous leur forme gauche (lévogyre) – en d’autres termes, la vie est chirale et cela a d’importantes répercussions en biologie. Mais comment cette préférence pour la forme lévogyre est-elle apparue sur Terre ?

Trouver des solutions

Henri Kagan a fait un grand pas en avant en 1986, lorsqu’il a découvert une nouvelle façon de manipuler les réactions chimiques. Kagan est parti d’un catalyseur qui était lui-même chiral. Un catalyseur est une substance qui accélère une réaction chimique sans être consommée au cours du processus.

Kagan a ensuite montré comment un mélange des versions « gauche » et « droite » du catalyseur pouvait augmenter le pourcentage de la forme « gauche » ou « droite » du produit.

En 2003, Soai s’est penché sur la deuxième question : comment partir d’une situation sans chiralité préférentielle et aboutir exclusivement à la variante « gauche » ou « droite » d’une molécule ?

Pour ce faire, il a utilisé une réaction chimique autocatalytique, c’est-à-dire que le produit de la réaction sert également de catalyseur à celle-ci.

Une fois que le produit chiral se forme, il favorise la formation d’une des deux versions (ou énantiomères). Dans ce cas, si les versions gauche et droite du produit se forment initialement toutes les deux, un tout petit déséquilibre entre les deux s’autorenforce au fur et à mesure de la réaction.

Cela permet à une seule version de la molécule de s’imposer, jusqu’à pouvoir représenter 99,99 % du produit final.

Nous ne connaissons pas les conditions qui régnaient sur Terre il y a 4 milliards d’années et qui ont conduit à la formation naturelle exclusive d’acides aminés lévogyres. Mais Soai a montré qu’il est bel et bien possible de former quasi exclusivement une seule des deux versions d’une molécule chirale.

Matthew Addicoat, Senior Lecturer in Functional Materials, Nottingham Trent University

Cet article est republié à partir de The Conversation sous licence Creative Commons. Lire l’article original.